Im April 2009 dirigierte er den Chor des King’s College und die Academy of Ancient Music bei der Aufführung des Messias von Händel. Dieser Auftritt eines Chores war der erste, der gefilmt und live in europäische und amerikanische Kinos übertragen wurde. Im März 2005 initiierte er das erste Easter Festival of Music am King’s College, wo er Konzerte mit dem Chapel Choir und der Academy of Ancient Music gab. Als Direktor des Festivals entwickelte er über die Jahre ein Programm von großem Format. In Anerkennung dessen setzte das BBC Music Magazine das Programm in seiner Ausgabe vom März 2008 daher an die Spitze der besten Konzerte und Opern.

Sein Repertoire umfasst ein breites Spektrum – von gregorianischem Gesang bis hin zu Werken der Neuzeit. Unter seiner Leitung und gemeinsam mit mit den BBC Singers wurden viele Werke uraufgeführt: unter anderem Havoc von Giles Swayne an der Royal Albert Hall bei den BBC Proms sowie Edward Cowies Gaia, in beiden Fällen mit dem Endymion Ensemble. 2004, ebenfalls bei den BBC Proms, leitete er mit derselben Besetzung die britische Premiere von Harrison Birtwistles Ring Dance of the Nazarene.

Als Dirigent von Orchester und Chor der Cambridge University Music Society wurden unter der Leitung von Stephen Cleobury die großen Werke für Chor und Orchester sowie das symphonische Repertoire aufgeführt. Darüber hinaus war er Dirigent bei der Premiere neuer Werke, unter anderem von Alexander Goehr, Robin Holloway und Robert Saxton. Jüngste Auftritte hatte die CUMS mit Mahlers Auferstehungssymphonie in Boston, Berlioz Requiem in der Kathedrale von Ely, Dvořáks Stabat Mater in der King’s Chapel, Vaughan Williams A Sea Symphony im Sheldonian Theatre in Oxford sowie Tippetts A Child of Our Time und Verdis Requiem, ebenfalls in der King's Chapel.

Neben seiner Arbeit als Dirigent leitete Stephen Cleobury Workshops für Dirigenten und tritt als Solo-Organist auf. So leitete er beispielsweise den Mormon Tabernacle Choir in Salt Lake City, spielte anlässlich des 100. Geburtstages des Künstlers Aufnahmen von Tippetts Chormusik mit den BBC Singers ein, dirigierte bei einer Konzertreihe in Tel-Aviv und Jerusalem die die Israel Camerata, gab Dirigenten-Meisterklassen in Mexiko, leitete den National Chamber Choir of Ireland bei dessen Sommerkonzerten in Dublin, begleitete die CUMS in die Schweiz und die BBC Singers nach Japan, wo er beim International Choral Symposium in Kyoto auch einen Vortrag zur Musik von Benjamin Britten hielt.

The Choir of King’s College, Cambridge, under Stephen Cleobury, is on terrific form at present.  Yet even their immaculate EMI recording of East European repertoire, Ikos, does not prepare one adequately for the breathtakingly inspired, loving performance they serve up here…

Recordings of the coronation anthems are usually winners… and this one certainly hits the mark…. plenty of energy and duly grand in scale…
…  Excellent choral singing, and the Academy of Ancient Music are on their toes for Cleobury.

…a new recording by the Choir of King’s College, Cambridge offers unadulterated pleasure… The… soloists, choir and Academy of Ancient Music come across… in full-bodied sound to match the warmth of their performance under Stephen Cleobury.

Rachmaninov’s choral miracles and Cleobury’s acute ear for tuning, phrasing and dynamics made this a joy.

Stephen Cleobury shaped the pieces stylishly…I would happily sit in King’s College Chapel listening to this choir for the rest of my days.

This recording is, without a shadow of a doubt, a triumph.  There is no comparable rival to this disc. If I had only this recording on my desert island, I’d consider it a foretaste of Paradise.

‘thanks to Stephen Cleobury’s magisterial guidance, and the magnificent recording studio that is King’s College Chapel, you won’t find a more beautiful performance of these haunting, seraphic works’

BBC SINGERS AND ENDYMION ENSEMBLE
Cleobury was ...impressive directing an intelligently phrased performance of Bach’s motet, Komm, Jesus, komm, and better still in Stravinsky’s Mass for voices and wind ensemble.  Austere, astringent and emotionally reserved, the latter benefits from a controlled, precise interpretation, and Cleobury’s ultra-cool reading made the exultant “hosannas” of the Sanctus all the more compelling.